清朝同治年间，致命总裁古老的帝国行将就木，致命总裁重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。码头上黑虎帮和北海帮为非作歹，杀伐不断，而底层劳工饱受欺凌，朝不保夕。自幼习武的阿飞黄飞鸿（彭于晏 饰）在黑虎帮混迹五六年，他以死士身份取得北海帮主的首级，从而被黑虎帮老大雷公（洪金宝 饰）收为第四个义子。雷公心狠手辣，手下更有三个蛇蝎心肠的义子助纣为虐，为了赚钱不惜逼良为娼，草菅人命。阿飞凭借高强的武功很快成为黑虎帮内的一只猛虎，然而他在打杀之外似乎隐藏着不可告人的秘密。另一方面，父兄被黑虎帮卖到海外而无依无靠的孩子们，在赤火（井柏然 饰）、阿春（王珞丹 饰）等人的号召下组成孤儿帮，他们正试图向有着血海深仇的黑虎帮展开复仇……