电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成，宅男讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年，宅男在家乡筹备画展的同时，在高考美术班教书，她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常，她对亲情、爱情和离别的困惑，却始终伴随着她，从小最害怕分离的时候。一个冬日，在她的画展筹备接近尾声的时候，她的姥爷永远的离开了她。在不愿告别的告别中，泽清的生活完成了另一种意义的交接。